РАСТИТЕЛЬНЫЕ ПРЕПАРАТЫ ФГБНУ ВИЛАР НА ОСНОВЕ АЛКАЛОИДОВ: БИСБЕНЗИЛИЗОХИНОЛИНЫ – БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ (ОБЗОР)

DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2018-11-01
Номер журнала: 
11
Год издания: 
2018

О.Н. Толкачев д.х.н., профессор, гл. науч. сотрудник, отдел фитохимии, Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (Москва) E-mail: vilarnii@mail.ru С.А. Вичканова (19242017) д.б.н. О.П. Шейченко к.х.н., зав. отделом фитохимии, Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (Москва) E-mail: vilarnii.sheichenko@mail.ru Т.В. Фатеева вед. науч. сотрудник, зав. лабораторией микробиологических исследований, Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (Москва) E-mail: fateeva2151@mail.ru

Представлен обзор основных результатов экспериментальных исследований в ряду природных бисбензилизохинолиновых алкалоидов флоры России, их производных и синтетических рацематов, дифенилэфирных фрагментов. Изучены взаимосвязи структуры-активности соединений. Рассмотрены перспективы использования приведенных результатов в медицине.

Ключевые слова: 
бисбензилизохинолиновые алкалоиды
производные и фрагменты
биологические исследования

Список литературы: 
  1. Юнусов М.С. Биологическая активность алкалоидов // В кн.: Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений «Азотистые гетероциклы и алкалоиды» / Под ред. В.Г. Карцевева и Г.А. Толстикова. Т. 1. М. 2001. П2. С. 203–210.
  2. Kartsev V.G., Zhitar B.N., Denisen-ko O.N., Юнусов М.С. Alkaloids of the isoquinoline series, In: Selected methods for synthesis and modification of hetero-cycles. Natural isoquinolines: chemistry and biological activity. Ed. by Kartsev V.G. 2011, Moscow. P. 11–385.
  3. Schiff P.L. Bisbenxylisoquinoline alkaloids // J. Nat. Prod. 1991. V. 54(3). P. 645–749.
  4. Aniszewski T. Alkaloids – Secrets of Life // Alkaloid Chemistry, Biological, Significance, Applications and Ecological Role, Amsterdam, Boston, London, New York etc. Elsevier, 2007. P. 334.
  5. Толкачев О.Н., Накова Е.П., Евстигнеева Р.П. Бисбензилизохинолиновые алкалоиды // Химия природных соединений. 1977. № 4. С. 451–484.
  6. Толкачев О.Н., Шейченко О.П., Крепкова Л.В., Савина Т.А., Сокольская Т.А, Сидельников Н.И. Растительные препараты ВИЛАР на основе алкалоидов. Часть 1. Семейства Apocy-naceae, Papaveraceae, Berberidaceae: химико-технологические исследования. // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2014.
  7. № 1. С. 3–18.
  8. Толкачев О.Н., Сидельников Н.И, Семкина О.А., Шейченко О.П., Крепкова Л.В., Савина Т.А. Проблемы и перспективы создания лекарственных препаратов ВИЛАР на основе алкалоидов // Фармацевтичкский бюллетень. Научно-практический журнал (Республика Казахстан). 2014. № 3–4. С. 6–52.
  9. Gulcin I., Elias R., Gepdiremen A., Topalm F. Antioxidant activity of Bisben-xyl isoquinoline alkaloids from Stephania ro tunda: Cepharanthine and Phangchino-line // J. Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2010. 25(1): 44–53.
  10. Rogosnitzki M., Danks R. Therapeu-tic potential of the Biscoclaurine alkaloid cepharanthine, for a range of clinical con-ditions // Pharmacol. Rep. 2011, V. 63(2), P. 337–347.
  11. Uthaisar K., Seibwai W., Srikoon P., Sawanyawisuth K., Okada S., Wongham S. Cepharanthine Suppresses Metastatic Potential of Human Holangiocarcinoma Cell Lines // Asian Pac. J. Cancer Prev. 2012, 13 Suppl. 149–154.
  12. Tolkachev O.N. Synthetic Investiga-tions of Curare Alkaloids // J. Sci. & In-dustr. Res. 1967. V. 26. № 5. P. 203–212.
  13. Вичканова С.А., Макарова Л.В., Соловьева Л.Ф. Химиотерапевтические свойства алкалоида тетрандрина при экспериментальном туберкулезе // Фармакология и токсикология. 1973. Т. 36. № 1. С. 74–76.
  14. Толкачев О.Н., Яхонтова Л.Д., Романенко Е.А., Фирсова Г.А., Мазаева В.Г., Седакова Л.А. Результаты предварительного изучения противоопухолевой активности моноэфирных бисбензилизохинолиновых алкалоидов ряда магнолина-магноламина // В сб. «Химиотерапия опухолей в СССР». М.: ОНЦ АМН СССР. 1977. Вып. 23–24. С. 117–121.
  15. Бережинская В.В., Никитина С.С., Трутнева Е.А. Противовоспалительные свойства алкалоидов тетрандрина, циклеанина и даурицина // Лекарственные растения. Фармакология и химиотерапия. Труды ВИЛАР. М.: Колос. 1971. Т. 14. С. 43–58.
  16. Бережинская В.В., Никитина С.С. О противовоспалительном эффекте тетрандрина, и некоторых сторонах его механизме действия // Фармакология и токсикология. 1965. № 1. С. 77–81.
  17. Никитина С.С., Трутнева Е.А. К фармакологии алкалоида циклеанина // Фармакология и токсикология. 1967.
  18. Т. 30. № 3. С. 332–334.
  19. Kupchan S.M., Liepa A.J., Baxter R.L., Hintz H.P.J. New alkaloids and re-lated artifacts from Cyclea peltata // J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 10. P. 1846–1852. (
  20. Kupchan S.M., Altland H.W. Tumor inhibitors. 89. Structural requirements for tumor-inhibitory activity among bisben-zylisiquinoline alkaloids and related com-pounds // J. Medic. Chem. 1973. V. 16. № 8. P. 913–917.
  21. Tolkachev O.N., Yakhontova L.D., Romanenko E.A., Firsova G.A., Mazaeva V.G., Sedakova L.A., Sof’ina Z.P. The structure– antitumor activity of some bisbenzylisoquinoline alkaloids [Report, In: Consultation on Potentials for Use of Plants Indicated by Traditional Medicine in Cancer Therapy. WHO. Geneva. 13–17 November 1978. WP 7 (7 P.).
  22. Толкачев О.Н., Яхонтова Л.Д., Романенко Е.А., Фирсова Г.А., Мазаева В.Г., Седакова Л.А., Софьина З.П. Противоопухолевая активность некоторых бифункциональных алкалоидов и их производных // Тезисы докладов Всесоюз. науч. конф. «Синтез и изучение новых отечественных противолейкозных препаратов». Вильнюс. 1979. С. 81.
  23. Tolkachev O.N., Firsova G.A., Mazaeva V.G., Sedakova L.A., Romanenko E.A. Structure–Activity relationship study of the bisbenzylisoquinoline alkaloids // 9th NCI-EORT Symposium on New Drugs in Cancer Therapy. Amsterdam, Netherland. March 12–15 1996 // In: «Drug design, synthesis, acquisition and structure activity relationships». Downloaded from annonc. Oxford Journals Org. at State Public Library for Science and Technology on May 29. 2010. P. 108.
  24. Дуплищева А.П., Синилова Н.Г., Толкачев О.Н., Яхонтова Л.Д. Изучение влияния некоторых алкалоидов на неспецифическую резистентность к инфекции // Сб. науч. трудов «Химия, технология, медицина». Материалы Междунар. конф., посвящ. 75-летию ВИЛАР. М. 27–29 июня 2006. Т. XVII. С. 106–109.
  25. Barot V.M.R., Chang-Jung-Iieh, Farnsworth N.R., Forbes A., Guerra F., Han-Jui, Marini-Bettolo G.B., Natori S., Olweny C.L.M., Tella A., Tolkachev O.N. (Rep.), The structure–antitumor activity of some bisbenzylisoquinoline alkaloids // In: «Consultations on Potentials for Use of Plants Indicated by Traditional Medicine in Cancer Therapy». World Health Organ-ization. Can/TRM/79.1, Geneva. 13–17 November 1978. Р. 8 (20).
  26. Толкачев О.Н. Исследования в области 1-бензилизохинолиновых, бисбензилизохинолиновых и родственных алкалоидов: Автореф. дисс. … докт. хим. наук. М.: МИТХТ. 1982. 369 с. Автореферат диссертации, докт. хим. наук, Москва, МИТХТ. 1982. 50 с.
  27. Толкачев О.Н., Сыркин А.Б. Молекулярные основы противоопухолевой активности бифункциональных алкалоидов // Первый съезд онкологов стран СНГ. 3–6 декабря 1996. М. Часть 1. С. 60.
  28. Толкачев О.Н., Вичканова С.А., Макарова Л.В., Найдович Л.П. Зависимость туберкулостатической активности бисбензилизохинолиновых алкалоидов от их структуры // Фармация. 1978. Т. 27. № 2. С. 23–26.
  29. Mitscher L.A., Wu W.-N., Doskotch R.W., Janes J., Beal J.L. Antibiotics from higher plants. Thalictrum rugosum // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971. № 11. P. 589–590.
  30. Mitscher L.A., Wu W.-N., Doskotch R.W., Janes J., Beal J.L. Antimicrobial agents from higher plants. II. Alkaloids from Thalictrum rugosum // Lloidia. 1972. V. 35. № 2. P. 167–176.
  31. Zuguang Ye, Knox Van Dyke, Anti-malarial activity of various bisbenzyli-soquinoline and aporphine-benzylisoquinoline alkaloids and their structure-activity relationships against chloroquine–sensitive and resistant Plas-modium falciparum Malaria in vitro // Ma-laria Control & Elimination. 2015. V. 5.
  32. № 1. P. 1–7.
  33. Ye Z. & Dyke K.V. Antimalarial ac-tivity of various bisbenzylisoquinoline and aporphine alkaloids and their structure-activity relationships against chlorochine sensitive and resistant plasmodium falci-parum malaria in vitro // Malaria Contr. Elimination. 2015.V. 4. P. 137–147.
  34. Толкачев О.Н. Природные диариловые эфиры // Химия природных соединений. 1981. № 3. С. 263–283.
  35. Вичканова С.А., Толкачев О.Н., Адгина В.В., Изосимова С.В., Горюнова Л.В., Шипулина Л.Д. Взаимосвязь между структурой и антимикробной активностью замещенных ω-нитростиролов // Фармакология и токсикология. 1975. Т. 38. № 1. С. 71–77.
  36. Рубинчик М.А., Толкачев О.Н. Изучение антипротозойной активности соединений ряда дифениловых эфиров и некоторых нитростиролов // Медицинская паразитология и паразитарные болезни. 1976. Т. 45. № 5. С. 531–536.
  37. Вичканова С.А., Толкачев О.Н., Макарова Л.В., Цизин Ю.С. Структура и противотуберкулезная активность некоторых дифениловых эфиров // Фармакология и токсикология. 1974. Т. 37, № 6. С. 711–715.
  38. Туманян М.А., Дуплищева А.П., Синилова Н.Г., Кирилличева Г.Б., Соловьева М.С., Толкачев О.Н. Иммуностимулирующее средство (глауцина гидрохлорид) // Патент
  39. № 2032403 (РФ), 10.04.1995 по заявке № 4669907/14, приор. 30.03.1989. Бюл. № 10.