СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК -АРБУТИНА И -АРБУТИНА

DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2019-10-02
Номер журнала: 
10
Год издания: 
2019

В.А. Куркин д.фарм.н., зав. кафедрой фармакогнозии с ботаникой и основами фитотерапии, ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России Е-mail: Kurkinvladimir@yandex.ru Т.К. Рязанова к.фарм.н., ст. преподаватель, кафедра управления и экономики фармации, ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России А.В. Куркина д.фарм.н., доцент, кафедра фармакогнозии с ботаникой и основами фитотерапии, ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России С.В. Первушкин д.фарм.н., зав. кафедрой фармацевтической технологии, ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России И.К. Петрухина д.фарм.н., зав. кафедрой управления и экономики фармации, ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России А.И. Агапов д.фарм.н., профессор, кафедра общей, бионеорганической и биоорганической химии, ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России

Цель работы  сравнительное изучение особенностей спектральных характеристик α-арбутина и β-арбутина, выделенных из листьев толокнянки обыкновенной Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng. Арбутин (1-О--D-глюкопиранозид гидрохинона) является основным действующим веществом листьев толокнянки обыкновенной (Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.), семейство вересковые (Ericaceae), брусники обыкновенной (Vaccinium vitis-idaea L.), а также в ряде других растений, обусловливающим диуретические и противовоспалительные свойства лекарственных препаратов на основе вышеуказанного сырья. Арбутин широко используется в фармацевтическом анализе листьев толокнянки обыкновенной и брусники обыкновенной, а также лекарственных препаратов на основе данного сырья в качестве стандартного вещества. Из листьев толокнянки обыкновенной выделены и охарактеризованы с использованием 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии α-арбутин (1-О-α-D-глюкопиранозид гидрохинона) и -арбутин (арбутин) (1-О--D-глюкопиранозид гидрохинона). В сравнительном плане изучены особенности спектральных характеристик α-арбутина и арбутина, а также их пентаацетатов, полученных в результате ацетилирования уксусным ангидридом в присутствии пиридина. Определено, что для идентификации α-арбутина и -арбутина принципиальное значение имеют данные 1Н-ЯМР-спектроскопии. Принципиальным различием в 1Н-ЯМР-спектрах α-арбутина и -арбутина являются значения констант спин-спинового взаимо действия и величина химического сдвига аномерного протона глюкозы (С-11). Кроме того, в 1Н-ЯМР-спектре α-арбутина наблюдается однопротонный синглетный сигнал фенольной ОН-группы при 9.02 м.д., тогда как в 1Н-ЯМР-спектре арбутина этот сигнал отсутствует. Таким образом, одной из важнейших характеристик оценки подлинности и степени чистоты арбутина как стандартного образца являются результаты 1Н-ЯМР-спектроскопии.

Ключевые слова: 
толокнянка обыкновенная
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.
листья
α-арбутин
-арбутин
арбутин
пентаацетат арбутина
ЯМР-спектроскопия
Для цитирования: 
Куркин В.А., Рязанова Т.К., Куркина А.В., Первушкин С.В., Петрухина И.К., Агапов А.И. СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК -АРБУТИНА И -АРБУТИНА . Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии, 2019; (10): -https://doi.org/10.29296/25877313-2019-10-02

Список литературы: 
  1. Государственная фармакопея СССР: Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье, МЗ СССР. 11-е изд., доп. М.: Медицина. 1990.
  2. Государственная фармакопея Российской Федерации. XIV из-дание. Т. 4. М. 2018 / http://femb.ru/femb/pharmacopea.php.
  3. Куркин В.А. Фармакогнозия. Изд. 3-е, перераб. и доп. Самара: ООО «Офорт»; ФГБОУ ВО СамГМУ Минздрава России. 2016. 1279 с.
  4. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химиче-ский состав, использование. Семейства Paeoniaceae - Thymelaeaceae, Л.: Наука. 1985. 336 с.
  5. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые расте-ния, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 2. Семейства Actinidiaceae – Malvaceae, Euphorbiaceae – Haloragaceae / Под ред. А.Л. Буданцева. СПб; М.: Товарище-ство научных изданий КМК. 2009.
  6. С. 24-26.
  7. Федосеева Л.М., Малолеткина Т.С. Выделение некоторых фе-нольных соединений и идентификация арбутина из листьев ба-дана // Химия растительного сырья. 1999.
  8. № 2. С. 109-111.
  9. Волобой Н.Л., Бутакова Л.Ю., Смирнов И.В. Изучение анти-микробного действия арбутина и гидрохинона в отношении не-которых представителей грамотрицательной флоры // Химия растительного сырья. 2013. № 1. С. 179-182.
  10. Волобой Н.Л., Смирнов И.В., Бондарев А.А. Особенности моче-гонной активности арбутина и гидрохинона // Сибирский меди-цинский журнал. 2012. Т. 27. № 3. С. 131-134.
  11. Gousiadou С., Li H-Q., Gotfredsen C.H., Jensen S.R. Iridoids in Hydrangeaceae // Biochemical Systematics and Ecology. 2016. № 64. P. 122-130.
  12. Chauharn R., Rubyk K., Dwivedi J. Secondary metabolites found in Bergenia species: a compendious review // International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 2013. V. 5. № 1. Р. 9-16.
  13. Sohretoglu D., Sakar M.K., Sabuncuoglu S.A., Ozgunes H., Sterner O. Polyphenolic constituents and antioxidant potential of Geranium stepporum Davis // Rec. Nat. Prod. 2011.
  14. V. 5. № 1. P. 22-28.
  15. Могиленко Т.Г., Денисенко О.Н., Галяутдинов И.В. Методика получения арбутина из надземной части серпухи пятилистной (Serrulata quinquefolia Bild. ex Will), интродуцированной на Се-верном Кавказе // Журнал научных статей «Здоровье и образо-вание в ХХ веке». 2016. Т. 18. № 8. С. 116-119.
  16. Куркин В.А., Рязанова Т.К., Платонов И.А., Павлова Л.В. Ко-личественное определение арбутина в листьях толокнянки обыкновенной // Химия растительного сырья. 2015. № 1. С. 95-100.
  17. Куркин В.А., Рязанова Т.К., Платонов И.А., Павлова Л.В. Определение арбутина в листьях брусники обыкновенной // Химико-фармацевтический журнал. 2017. Т. 51.
  18. № 4. С. 34-37.
  19. Моисеев Д.В. Кинетики реакции деструкции арбутина в листьях брусники обыкновенной при хранении в естественных и стрес-совых условиях // Краткий научно-практический вестник «Че-ловек и его здоровье». 2013. № 2. С. 106-111.
  20. Árok R., Végh K., Alberti Á., Kéry Á. Phytochemical comparison and analysis of Bergenia crassifolia L. (Fritsch.) and Bergenia cordifolia Sternb // Eur. Chem. Bull. 2012.
  21. V. 1. № 1-2. P. 31-34.
  22. Rychlinsk I., Nowak S. Quantitative Determination of Arbutin and Hydroquinone in Different Plant Materials by HPLC // Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. 2012. V. 40. № 2. P. 109-113.
  23. Panusa A., Petrucci R., Marrosu G., Multari G., Gallo F.R. UHPLC-PDA-ESI-TOF/MS metabolic profiling of Arctostaphylos pungens and Arctostaphylos uva-ursi. A comparative study of phe-nolic compounds from leaf methanolic extracts // Phytochemistry. 2015. V. 115. № 1. P. 79–88.
  24. Cepanec I., Litvić M. Simple and efficient synthesis of arbutin // ARKIVOC. 2008 (ii). P. 19-24.
  25. Kwiecień I., Szopa A., Madej K. Ekiert H. Arbutin production via biotransformation of hydroquinone in vitro cultures of Aronia melanocarpa (Michx.) Elliott // Acta Bionorica Polonica. 2013. V. 60. № 4. P. 865–870.
  26. Bulduk I., Şahin M.D., Şanli S. Arbutin analysis in leaves, fruit and branches of Pyrus anatolica, method optimization // Eurasian Journal of Analytical Chemistry. 2016. V. 1. № 5. P. 233-244.
  27. Choi Y.H., Sertic S., Kim H.K., Wilson E.G., Michopoulos F., Lefeber A.W.M., Erkelens C., Kricun S.D.P., Verpoorte R. Classification of Ilex Species Based on Metabolomic Fingerprinting Using Nuclear Magnetic Resonance and Multivariate Data Analysis // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005. № 53. P. 1237-1245.
  28. Pop C., Vlase L., Tamas M. Natural resources containing arbutin. Determination of arbutin in the leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania // Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. 2009. V. 37. № 1. P. 129-132.
  29. Huang S.-L., Zhu Yu-L., Pan Yu.-J., Wu S.-H. Synthesis of arbutin by two-step reaction from glucose // J. Zhejiang Univ. Sci. 2004. V. 5. № 12. P. 1509-1511.
  30. Suau R., Cuevas A., Alpuesta V., Reid M.S. Arbutin and sucrose in the leaves of the resurrection plant Myrothamnus flabellifolia // Phytochemistry. 1991. V. 30. № 8. P. 2555-2556.
  31. Das N.M., Mohan R., Parthipan B.P. Isolation, purification and characterization of arbutin from Cleidion nitidum (Muell. – Arg.) Thw. ex Kurz. (Euphorbiaceae) // International Journal of Science and Research. 2016. V. 5. № 1. P. 1549-1554.
  32. Sugimoto K., Nishimura T., Nomura K., Sugimoto K., Kuriki T. Syntheses of arbutin-α-glycosides and a comparison of their inhibitory effects with those of α-arbutin and arbutin on human tyrosinase // Chem. Pharm. Bull. 2003. V. 51. № 7. P. 798-801.
  33. Erenler R., Sen O., Aksit H., Demirtas I., Yaglioglu A.S., Elmastasa M., Telcic ˙I. Isolation and identification of chemical constituents from Origanum majorana and investigation of antiproliferative and antioxidant activities // J. Sci Food Agric., wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/jsfa.7155. 2015.