Перейти
на сайт журнала "Врач" |
Перейти на сайт журнала "Медицинская сестра"
|
Перейти на сайт журнала "Фармация"
|
Перейти на сайт журнала "Молекулярная медицина"
|
Перейти на сайт журнала "Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии"
|
Журнал включен в российские и международные библиотечные и реферативные базы данных
ВАК (Россия)
|
РИНЦ (Россия)
|
Эко-Вектор (Россия)
|
БИОКАТАЛИЗ КАК ИНСТРУМЕНТ ОПТИМИЗАЦИИ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ (ОБЗОР)
DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2022-08-02
Номер журнала:
8
Год издания:
2022
Актуальность. Конкурентоспособность и признание российских препаратов на фармацевтическом рынке возможны только в том случае, если отечественный продукт и его технология будут вписаны в парадигму развития передового мирового фармацевтического производства, приори-тетными драйверами которого являются экологичность и экономическая эффективность. Внедрение принципов «зеленой химии» – яркое прояв-ление современного тренда и запроса на будущее в области разработки и производства лекарственных средств. Наиболее интересным аспектом «зеленой химии» с теоретической точки зрения и перспективным в практическом плане является оптимизация процессов синтеза фармацевтиче-ских субстанций посредством внедрения энзимного синтеза.
Цель работы – показать результаты и перспективы применения биокатализа в синтезе лекарственных средств.
Материал и методы. Материалом являлись научные публикации и патенты, посвященные современным проблемам и путям их решения в об-ласти «зеленой химии», «биокатализа» и «синтеза фармацевтических субстанций». При написании обзора использовались следующие методы: сравнение, анализ, систематизация и обобщение.
Результаты. Дана краткая характеристика исторических «волн биокатализа», рассмотрены наиболее яркие примеры современного применения энзимного катализа в мировой практике фармацевтического синтеза, обобщены преимущества и перспективы использования биокатализа в син-тезе лекарственных средств. Сделан вывод о том, что, несмотря на достаточный экспериментальный материал в смежных научных областях, в нашей стране практически не разрабатывается направление по использованию энзимного синтеза в области разработки и производства лекар-ственных средств.
Ключевые слова:
энзимный синтез
биокатализ
биокатализаторы
фармацевтическая субстанция
лекарственное средство
фармацевтический синтез
Для цитирования:
Печинский С.В. БИОКАТАЛИЗ КАК ИНСТРУМЕНТ ОПТИМИЗАЦИИ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ (ОБЗОР). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии, 2022; (8): 10-23https://doi.org/10.29296/25877313-2022-08-02
Список литературы:
- Anastas P.T., Warner J.C. Green chemistry: theory and practice. New York: Oxford University Press, 1998.
- Truppo M.D. Biocatalysis in the pharmaceutical industry: the need for speed. ACS Medicinal Chemistry Letters. 2017; 8(5): 476–480. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00114.
- База данных медицинских и биологических публикаций Национального центра биотехнологической информации (NCBI) США. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov.
- Federsel H.J., Moody T.S., Taylor S.J.C. Recent trends in enzyme immobilization-concepts for expanding the biocatalysis toolbox. Molecules. 2021; 26(9): 2822. doi: 10.3390/molecules26092822.
- Gkantzou E., Chatzikonstantinou A.V., Fotiadou R., Giannakopou-lou A., Patila M., Stamatis H. Trends in the development of innova-tive nanobiocatalysts and their application in biocatalytic transfor-mations. Biotechnol. Adv. 2021; 51: 107738. doi: 10.1016/j.biotechadv.2021.107738.
- Buchholz K., Poulson P.B. Overview of history of applied biocatal-ysis, in: Applied biocatalysis edited by Straathof A.J.J., Adlercreutz P. Amsterdam: CRC Press, 2000.
- Stein R.L. A Process Theory of enzyme catalytic power – the inter-play of science and metaphysics. Found Chem. 2006; 8: 3–29. doi.org/10.1007/s10698-005-7907-8.
- Rastall R.A., Bucke Ch. Enzymatic synthesis of oligosaccharides. Biotechnology and genetic engineering reviews. 1992; 10(1): 253–282. doi: 10.1080/02648725.1992.10647890 re-port2020.novozymes.com.
- Biotech powerhouse «Novozymes»: https://www.novozy-mes.com/en.
- Bornscheuer U.T., Huisman G.W., Kazlauskas R.J., Lutz S., Moore J.C., Robins K. Engineering the third wave of biocatalysis. Nature. 2012; 485: 185–194. doi.org/10.1038/na-ture11117.
- Tischer W. Umweltschutz durch technische Biokatalysatoren, in Symposium Umweltschutz durch Biotechnik. Boehringer Mann-heim GmbH, 1990.
- Currin A., Swainston N., Day P.J., Kell D.B. Synthetic biology for the directed evolution of protein biocatalysts: navigating sequence space intelligently. Chem. Soc. Rev. 2015; 44: 1172–1236. doi.org/10.1039/C4CS00351A.
- Davis A., Plowright A., Valeur E. Directing evolution: the next rev-olution in drug discovery? Nat Rev Drug Discov. 2017; 16: 681–698. doi.org/10.1038/nrd.2017.146.
- Bornscheuer U.T., Hauer B., Jaeger K.E., Schwaneberg U. Di-rected evolution empowered redesign of natural proteins for the sustainable production of chemicals and pharmaceuticals. An-gewandte Chemie. 2019; 58: 36–40. doi.org/10.1002/anie.201812717.
- Illane A. Dr. Frances Arnold is awarded with the Nobel Prize in Chemistry 2018: Good news for biocatalysis. Electronic Journal of Biotechnology. 2018; 36: A1. doi.org/10.1016/j.ejbt.2018.10.001.
- Jones C.W. Another nobel prize for catalysis: Frances Arnold in 2018. ACS Catal. 2018; 8: 10913−10913. doi.org/10.1021/ac-scatal.8b04266.
- Sheldon R.A., Brady D. The limits to biocatalysis: pushing
- the envelope. Chem. Commun. 2018; 54: 60886104. doi.org/10.1039/C8CC02463D.
- Woodley J.M. Accelerating the implementation of biocatalysis in in-dustry. Appl Microbiol Biotechnol. 2019; 103: 4733–4739. doi.org/10.1007/s00253-019-09796-x.
- Poppe L., Vertessy B.G. The Fourth Wave of Biocatalysis Emerges The 13th International Symposium on Biocatalysis and Biotrans-formations. ChemBioChem. 2018; 19(4): 284–287. doi.org/10.1002/cbic.201700687.
- Bornscheuer Uwe T. The fourth wave of biocatalysis is approach-ing. Phil. Trans. R. Soc. A. 2018; 376(2110): 1–7. doi.org/10.1098/rsta.2017.0063.
- Paul T. Anastas, Tracy C. Williamson Green chemistry. ACS Symposium Series. 1996; 626: 1–17. doi: 10.1021/bk-1996-0626.ch001.
- Achille Antenucci, Stefano Dughera, Polyssena Renzi Green chem-istry meets asymmetric organocatalysis: a critical overview on cata-lysts synthesis. ChemSusChem. 2021; 14(14): 2785–2853. doi: 10.1002/cssc.202100573.
- Marian C. Bryan, Peter J. Dunn, David Entwistle, Fabrice Gallou, Stefan G. Koenig, et al. Green chemistry meets asymmetric organo-catalysis: a critical overview on catalysts synthesis. Green Chem. 2018; 20: 5082–5103. doi: 10.1039/C8GC01276H.
- Organization for Economic Co-operation and Development (OECD). The Application of biotechnology to industrial sustaina-bility. Paris: OECD Publishing, 2001. doi.org/10.1787/9789264195639-en.
- Faber K., Fessner W.-D., Turnerhttps N.J. Biocatalysis: Ready to master increasing complexity. Adv. Synth. Catal. 2019; 361: 2373–2376. doi.org/10.1002/adsc.201900610.
- Roschangar F., Colberg J., Dunn P.J., Gallou F., Hayler J. D., et al. A deeper shade of green: inspiring sustainable drug manufactur-ing. Green Chem. 2017; 19: 281285. https://doi.org/10.1039/C6GC02901A.
- McElroy C. Robert, Constantinou Andri, Jones Leonie C., Sum-mertona Louise, Clarkhttps James H. Towards a holistic approach to metrics for the 21st century pharmaceutical industry. Green Chem. 2015; 17: 3111–3121. doi.org/10.1039/C5GC00340G.
- Uwe T. Bornscheuer (Chemo-) enzymatic cascade reactions. Zeitschrift für Naturforschung. 2019; 74(3–4): 61–62. doi.org/10.1515/znc-2019-0016.
- Rudroff F. Whole-cell based synthetic enzyme cascades light and shadow of a promising technology. Current Opinion in Chemical Biology. 2019; 49: 84–90. doi.org/10.1016/j.cbpa.2018.10.016.
- Ramesh Hemalata, Nordblad Mathias, Whittall John, Woodley John M. Considerations for the application of process technologies in laboratory- and pilot-scale biocatalysis for chemical synthesis. Practical methods for biocatalysis and biotransformations 3. John Wiley & Sons, Ltd Print, 2016. doi.org/10.1002/9781118697856.ch01.
- Luke Rogers, Klavs F. Jensenhttps Continuous manufacturing – the Green Chemistry promise? Green Chem., 2019; 21: 3481–3498.doi.org/10.1039/C9GC00773C.
- Britton J., Majumdar S., Weiss G.A. Continuous flow biocatalysis. Chem. Soc. Rev. 2018; 47: 5891–5918. doi.org/10.1039/C7CS00906B.
- Lorenz P., Eck J. Screening for Novel Industrial Biocatalysts. Eng. Life Sci. 2004; 4(6): 501–504. doi.org/10.1002/elsc.200402159.
- Robertson D.E., Steer B.A. Recent progress in biocatalyst discovery and optimization. Curr Opin Chem Biol. 2004; 8(2): 141–149. doi: 10.1016/j.cbpa.2004.02.010.
- Robinson P. K. Enzymes: principles and biotechnological applica-tions. Essays Biochem. 2015; 59(15): 141. doi: 10.1042/bse0590001.
- Noeya E. L., Tibrewalb N., Jiménez-Osésa G., Osunaa S., Parka J., et al. Origins of stereoselectivity in evolved ketoreductases. PNAS. 2015; 112(51): E7065–E7072. doi.org/10.1073/pnas.1507910112
- de María P.D., de Gonzalo G., Alcántara A.R. Biocatalysis as Use-ful Tool in Asymmetric Synthesis: An Assessment of Recently Granted Patents (2014–2019). Catalysts. 2019; 9 (802): 2–42. https://doi.org/10.3390/catal9100802.
- ZHEJIANG CHANGMING PHARMACEUTICAL CO Ltd. Pa-tent CN105063120B. Publ. Date 07.08.2018.
- Zheng G., Chen Q. Patent CN104164469B. Publ. Date 26.11.2014.
- Mauro Gaboardi, Giuseppe Pallanza, Marco Baratella, Graziano Castaldi, Marta Castaldi. Patent WO2017144423A1. Publ. Date 31.08.2017.
- Kossaify A. Vernakalant in Atrial Fibrillation: A relatively new weapon in the armamentarium against an old enemy. Drug Target Insights. 2019; 13(1): 1–7. doi: 10.1177/1177392819861114.
- Limanto J., Ashley E.R., Yin J., Beutner G.L., Grau B.T., et al. A highly efficient asymmetric synthesis of vernakalant. Org. Lett. 2014; 16(10): 2716–2719. doi.org/10.1021/ol501002a.
- Debarge S., Erdman D.T., O'neill P.M., Kumar R., Karmilowicz M.J. Patent WO2014155291A1. Publ. Date 02.10.2014.
- Rother D., Poh M., Sehl T., Baraibar Á.G. Patent WO2014198247A1. Publ. Date 18.12.2014.
- Bauer D.W., Hu S., O'neil P.M., Watson T. Patent WO2009019561A2 Publ. Date 14.05.2009.
- Wang W., Taber D.F., Renata H. Practical enzymatic production of carbocycles. Chemistry. 2021; 27(46): 11773–11794. doi: 10.1002/chem.202101232.
- Federsel H.J., Moody T.S., Taylor S.J.C. Recent trends in enzyme immobilization-concepts for expanding the biocatalysis toolbox. Molecules. 2021; 26(9): 2822. doi: 10.3390/mo-lecules26092822.
- Ayala M., Segovia L., Torres E. Halogenases: a biotechnological al-ternative for the synthesis of halogenated pharmaceuticals. Mini Rev Med Chem. 2016; 16(14): 1100–1111. doi: 10.2174/1389557516666160623100619.
- Li G., Wang J.B., Reetz M.T. Biocatalysts for the pharmaceutical industry created by structure-guided directed evolution of stereose-lective enzymes. Bioorg Med Chem. 2018; 26(7): 1241–1251. doi: 10.1016/j.bmc.2017.05.021.
- Jiang W., Fang B. Synthesizing chiral drug intermediates by bio-catalysis. Appl Biochem Biotechnol. 2020; 192(1): 146–179. doi: 10.1007/s12010-020-03272-3.
- Tian C., Xiu P., Meng Y., Zhao W., Wang Z., Zhou R. Enantiomeri-zation Mechanism of Thalidomide and the Role of Water and Hy-droxide Ions. Chemistry А European Journal. 2012; 18(5): 14305–14313. doi.org/10.1002/chem.201202651.
- Bezborodov A.M., Zagustina N.A. Enzymatic biocatalysis in chemi-cal synthesis of pharmaceuticals (Review). Appl Biochem Microbi-ol. 2016; 52: 237–249. doi.org/10.1134/S0-003683816030030.
- Hoyos P., Pace V., Hernaiz M.J., Alcantara A.R. Biocatalysis in the pharmaceutical industry. A greener future. Current Green Chemis-try. 2014; 1(2): 115–181 doi:10.2174/2213346-101666131113201722.
- Huffman M.A., Fryszkowska A., Alvizo O., Borra-Garske M., Campos K.R., et al. Design of an in vitro biocatalytic cascade for the manufacture of islatravir. Science. 2019; 366(6470): 1255–1259. doi: 10.1126/science.aay8484.
- Del Arco J., Acosta J., Fernández-Lucas J. New trends in the bio-catalytic production of nucleosidic active pharmaceutical ingredients using 2'-deoxyribosyltransferases. Biotechnol Adv. 2021; 51: 107701. doi: 10.1016/j.biotec-hadv.2021.107701.
- InterPro. Classification of protein families: https://www.ebi. ac.uk/interpro.
- PfamScan. PfamScan is used to search a FASTA sequence against a library of Pfam HMM: https://www.ebi.ac.uk /Tools/pfa/pfamscan.
- Selenzyme: Enzyme Selection Tool: http://selenzyme.syn-biochem.co.uk.
- Carbonell P., Wong J., Swainston N., Takano E., Turner N.J., et al. Selenzyme: enzyme selection tool for pathway design. Bioinformat-ics. 2018; 34(12): 2153–2154. doi.org/10.1093 /bioinformatics/bty065.
- Rahman S., Cuesta S, Furnham N, Holliday G.L., Thornton J.M. EC-BLAST: a tool to automatically search and compare enzyme re-actions. Nature Methods. 2014; 11: 171–174. doi.org/10.1038/nmeth.2803