Нажмите на эту строку чтобы перейти к Новостям сайта "Русский врач"

Перейти
на сайт
журнала
"Врач"
Перейти на сайт журнала "Медицинская сестра"
Перейти на сайт журнала "Фармация"
Перейти на сайт журнала "Молекулярная медицина"
Перейти на сайт журнала "Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии"
Журнал включен в российские и международные библиотечные и реферативные базы данных

ВАК (Россия)
РИНЦ (Россия)
Эко-Вектор (Россия)

ПРОГНОЗ СПЕКТРА БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ТРИТЕРПЕНОВЫХ САПОНИНОВ МЕТОДАМИ IN SILICO

DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2023-02-01
Номер журнала: 
2
Год издания: 
2023

Н.А. Давитавян
к.фарм.н., доцент, кафедра фармации, Кубанский государственный медицинский университет (г. Краснодар, Россия)
E-mail: farmdep@mail.ru
Е.Б. Никифорова
к.фарм.н., доцент, и.о. зав. кафедрой фармации, Кубанский государственный медицинский университет (г. Краснодар, Россия)
Б.К. Шхалахова
студентка, фармацевтический факультет, Кубанский государственный медицинский университет (г. Краснодар, Россия)
Д.А. Исмагилова
ассистент, кафедра фармации, Кубанский государственный медицинский университет (г. Краснодар, Россия)

Актуальность. Для обеспечения населения нашей страны доступными, качественными, безопасными и эффективными лекарственными средствами особый интерес в современной фармации представляет создание лекарственных средств растительного происхождения, которые обладают полифункциональным действием и высокой степенью безопасности. Перспективными источниками получения фитопрепаратов могут служить растения семейства Fabaceae, практическая ценность которых обусловлена богатым химическим составом биологически активных веществ. Особого внимания заслуживают тритерпеновые сапонины растений семейства Fabaceae, обладающие широким спектром фармакологического действия. Цель работы – исследование и прогнозирование биологической активности тритерпеновых сапонинов, содержащихся в растениях семейства Fabaceae, методами in silico. Материал и методы. Объектом исследования служили структурные формулы тритерпеновых сапонинов растений семейства Fabaceae. Прогнозирование биологической активности тритерпеновых сапонинов осуществляли с использованием методов in silico, размещенных на отечественном веб-ресурсе Way2Drug. Результаты. В результате исследований in silico тритерпеновые сапонины продемонстрировали высокую вероятность проявления гепатопротекторного, протовоопухолевого, противовоспалительного действия. Наряду с этим на уровне среднего значения и ниже для изученных сапонинов выявлены антибактериальные эффекты. Выводы. Данные, полученные на основе компьютерного скрининга, подтверждают, уточняют и расширяют имеющиеся научные сведения о фармакологических эффектах тритерпеновых сапонинов растений семейства Fabaceae. Показана перспективность дальнейших исследований in vitro и in vivo с целью уточнения и/или подтверждения выявленных in silico видов активности биологически активных веществ из группы сапонинов и последующей разработки лекарственных препаратов на их основе.

Ключевые слова: 
тритерпеновые сапонины
семейство Fabaceae
веб-ресурс Way2Drug
PASS-online
AntiBac Pred.
Для цитирования: 
Давитавян Н.А., Никифорова Е.Б., Шхалахова Б.К., Исмагилова Д.А. ПРОГНОЗ СПЕКТРА БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ТРИТЕРПЕНОВЫХ САПОНИНОВ МЕТОДАМИ IN SILICO . Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии, 2023; (2): 3-https://doi.org/10.29296/25877313-2023-02-01

Список литературы: 
  1. Российская Федерация. Приказы. «Об утверждении государ-ственной программы Российской Федерации «Развитие фарма-цевтической и медицинской промышленности»: постановление правительства РФ от 29.12.2021 № 2544. Справочно-правовая система «Консультант Плюс». Режим доступа: http://www.consultant.ru. Текст: электронный.
  2. Белик В.А. Медицинское применение лекарственного расти-тельного сырья, содержащего полисахариды и сапонины. Фи-зико-химическая биология: Материалы VIII международной научной интернет-конференции. 2020; 65–67.
  3. Куркин В.А., Авдеева Е.В., Правдивцева О.Е. и др. Научное обоснование использования лекарственных растений в отори-ноларингологии. Наука и инновации в медицине. 2021; 6(2): 54–59.
  4. Фаттахова Г.А. Сапонины как биологически активные веще-ства растительного происхождения. Вестник Казанского техно-логического университета. 2014; 17(3): 196–201.
  5. Цахуева Ф.П., Агабалаев И.А. Семейство бобовые: видовой со-став и их характеристика. Фундаментальная наука и техноло-гии – перспективные разработки: Proceedings of the Conference, North Charleston, USA. 2016; 10–12.
  6. Лавров О.М., Лаврова Т.Н. Использование пажитника сенного и донника голубого в качестве ингредиентов для производства функциональных продуктов питания. Современная наука и ин-новации. 2013; 2(2): 78–85.
  7. Singh R.J., Chung G.H., Nelson R.L. Landmark research in legumes. Genome. 2007; 50(6): 525–537.
  8. Айлярова М.К., Рехвиашвили Э.И., Кабулова М.Ю. и др. Био-технологические аспекты получения красителя естественного происхождения. XXI век: итоги прошлого и проблемы настоя-щего плюс. 2018; 7(4): 206–209.
  9. Глушко М.П. Изучение тритерпеновых сапонинов травы тыся-челистника широколопастного Achillea latiloba Ledeb. Известия вузов. Северо-Кавказский регион. Серия: Естественные науки. 2006; 7: 47–50.
  10. Шелепова О.В., Куклина А.Г., Виноградова Ю.К. Перспективы использования в фитотерапии некоторых инвазионных видов семейства бобовые. Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного уни-верситета. 2015; 114: 415–430.
  11. Смусева С.О., Мироненко Н.В., Чиглакова А.О. и др. Тенден-ции и перспективы научных исследований в области извлече-ния, анализа и применения гликозидных соединений пентацик-лического и тетрациклического ряда (обзор). Вестник Воро-нежского государственного университета. Серия: Химия. Био-логия. Фармация. 2020; 1: 18–28.
  12. Шур Ю.В., Сальникова Д.А. Макроскопический анализ и опре-деление количественного содержания суммы сапонинов в траве Astragalus dolichophyllus Pall. Заметки ученого. 2021; 7-1: 175–179.
  13. Сергалиева М.У., Самотруева М.А., Нурмагомедов М.Г. Об-наружение биологически активных веществ в траве астрагала вздутого. Open innovation: Сборник статей Международной научно-практической конференции. 2017; 173–175.
  14. Сергалиева М.У., Барскова Н.А. Астрагал лисий (Astragalus vulpinus Willd.) – источник биологически активных веществ. Астраханский медицинский журнал. 2017; 12(1): 5663.
  15. Позднякова Т.А., Бубенчиков Р.А. Изучение тритерпеновых со-единений астрагала белостебельного (Astragalus albicaulis DC). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2016; 19(12): 24–27.
  16. Зинкевич Э.П., Вечерко Л.П. Тритерпеновые гликозиды (сапо-нины). Лекарственные растения. Химия. М.: Колос. 1969; 15: 640–691.
  17. Oleszek W., Stochmal A. Triterpene saponins and flavonoids in the seeds of Trifolium species. Phytochemistry. 2002; 61(2): 165–170.
  18. Абрамчук А.В., Карпухин М.Ю. Биологически активный ком-плекс солодки голой (Glycyrrhiza glábra L.). Вестник биотех-нологии. 2020; 2(23): 4.
  19. Byun J.H., Kim J.S., Kang S.S. et al. Triterpenoid saponins from the roots of Sophora koreensis. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2004; 870–873.
  20. Almeida A., Dong L., Khakimov B. et al. A Single Oxidosqualene Cyclase Produces the Seco-Triterpenoid α-Onocerin. Plant Physiology. 2018; 1469–1484.
  21. Shaker K.H., Dockendorff К., Bernhardt M. et al. A New Triterpenoid Saponin from Ononis spinosa and Two New Flavonoid Glycosides from Ononis vaginalis. Zeitschrift für Naturforschung B. 2004; 59(1): 124–128.
  22. Kim S., Thiessen P.A., Cheng T. et al. PUG-View: programmatic access to chemical annotations integrated in PubChem. J. Cheminform. 2019; 11(1): 56.
  23. Филимонов Д.А., Дружиловский Д.С., Лагунин А.А. и др. Ком-пьютерное прогнозирование спектров биологической активно-сти химических соединений: возможности и ограничения. Biomedical Chemistry: Research and Methods. 2018; 1(1): e00004.
  24. Filz O.A., Lagunin A.A., Filimonov D.A. et al. In silico fragment-based drug design using PASS approach. SAR & QSAR in Environmental Research. 2012; 23(3-4): 279–296.
  25. Дружиловский Д.С., Рудик А.В., Филимонов Д.А. и др. Компь-ютерная платформа Way2Drug: от прогнозирования биологи-ческой активности к репозиционированию лекарств. Известия Академии наук. Серия химическая. 2017; 10: 1832–1841.
  26. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Gloriozova T.A. et al. Computer-aided prediction of biological activity spectra for organic compounds: the possibilities and limitations. Russian Chemical Bulletin. 2019; 68(12): 2143–2154.
  27. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.D. et al. PASS biological activity spectrum predictions in the enhanced open NCI database browser. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 2003; 43(1): 228–236.
  28. Pogodin P.V., Lagunin A.A., Rudik A.V. et al. AntiBac-Pred: A web application for predicting antibacterial activity of chemical com-pounds. Journal of Chemical Information and Modeling. 2019; 59(11): 4513–4518.
  29. Liu C.M., Huang J.Y., Sheng L.X. et al. Synthesis and antitumor activity of fluorouracil – oleanolic acid / ursolic acid / glycyrrhetinic acid conjugates. Medchemcomm. 2019; 10(8): 1370–1378.
  30. Liu L., Li H., Hu K. et al. Synthesis and anti-inflammatory activity of saponin derivatives of δ-oleanolic acid. Eur. J. Med. Chem. 2021; 209.
  31. Chu F., Zhang W., Guo W. et al. Oleanolic acid-amino acids derivatives: design, synthesis, and hepatoprotective evaluation in vitro and in vivo. Molecules. 2018; 23(2): 322.
  32. Pertino M.W., Vega C., Rolón M. et al. Antiprotozoal activity of triazole derivatives of dehydroabietic acid and oleanolic acid. molecules. 2017; 22(3): 369.
  33. Khwaza V., Oyedeji O.O., Aderibigbe B.A. Antiviral activities of oleanolic acid and its analogues. molecules. 2018; 23(9): 2300.
  34. Wang C.M., Chen H.T., Wu Z.Y. et al. Antibacterial and Synergistic activity of pentacyclic triterpenoids isolated from Alstonia scholaris. Molecules. 2016; 21(2): 139.
  35. Rai S.N., Zahra W., Singh S.S. et al. Anti-inflammatory activity of ursolic acid in MPTP-induced parkinsonian mouse model. Neurotox Res. 2019; 36(3): 452–462.
  36. Gutiérrez-Rebolledo G.A., Siordia-Reyes A.G., Meckes-Fischer M. et al. Hepatoprotective properties of oleanolic and ursolic acids in antitubercular drug-induced liver damage. Asian Pac J Trop Med. 2016; 9(7): 644–651.
  37. Al Musayeib N.M., Mothana R.A., Gamal A.A. et al. In vitro antiprotozoal activity of triterpenoid constituents of Kleinia odora growing in Saudi Arabia. Molecules. 2013; 18(8): 9207–9218.
  38. Wu P.P., Zhang K., Lu Y.J. et al. In vitro and in vivo evaluation of the antidiabetic activity of ursolic acid derivatives. Eur. J. Med. Chem. 2014; 80: 502–508.
  39. Zhi L., Song D., Ma L. et al. Soyasapogenol B attenuates laryngeal carcinoma progression through inducing apoptotic and autophagic cell death. Anat Rec (Hoboken). 2020; 303(7): 1851–1858.
  40. Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of traditional chinese medicines – molecular structures, pharmacological activi-ties, natural sources and applications. Springer Berlin, Heidelberg, 2011; 580.
  41. Xie Q., Gu X., Chen J. et al. Soyasaponins reduce inflammation and improve serum lipid profiles and glucose homeostasis in high fat diet-induced obese mice. Mol. Nutr. Food Res. 2018; 62(19): e1800205.
  42. Sasaki K., Minowa N., Kuzuhara H. et al. Derivatization of soyasapogenol A and their hepatoprotective activities. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998; 8(6): 607–612.
  43. Ikeda T., Yokomizo K., Okawa M. et al. Anti-herpes virus type 1 activity of oleanane-type triterpenoids. Biol. Pharm. Bull. 2005; 28(9): 1779–1781.
  44. Siddique H.R., Saleem M. Beneficial health effects of lupeol triterpene: a review of preclinical studies. Life Sci. 2011; 88(7-8): 285–293.
  45. Kim M., Park S.C., Lee D.Y. Glycyrrhizin as a Nitric Oxide Regulator in Cancer Chemotherapy. Cancers (Basel). 2021; 13(22): 5762.
  46. Pastorino G., Cornara L., Soares S. et al. Liquorice (Glycyrrhiza glabra): A phytochemical and pharmacological review. Phytother. Res. 2018; 32(12): 2323–2339.
  47. Li J.Y., Cao H.Y., Liu P. et al. Glycyrrhizic acid in the treatment of liver diseases: literature review. Biomed. Res. Int. 2014; 2014: 1–15.
  48. Zhang Lingnan, He Yonghong, Zhang Feifei et al. In vitro study on the effect of glycyrrhizic acid on the growth of Streptococcus mutans in an acidic environment. West China Journal of Stomatology. 2012; 30(6): 594–597.
  49. Feng Y., Mei L., Wang M. et al. Anti-inflammatory and pro-apoptotic effects of 18beta-glycyrrhetinic acid in vitro and in vivo models of rheumatoid arthritis. Front Pharmacol. 2021; 12: 1–13.
  50. Lou H., Li H., Zhang S. et al. A review on preparation of betulinic acid and its biological activities. Molecules. 2021; 26(18): 5583.
  51. Buko V., Kuzmitskaya I., Kirko S. et al. Betulin attenuated liver damage by prevention of hepatic mitochondrial dysfunction in rats with alcoholic steatohepatitis. Physiol. Int. 2019; 106(4): 323–334.
  52. Domínguez-Carmona D.B., Escalante-Erosa F., García-Sosa K. et al. Antiprotozoal activity of betulinic acid derivatives. Phytomedicine. 2010; 17(5): 379–382.
  53. Xiong H., Zheng Y., Yang G. et al. Triterpene saponins with anti-inflammatory activity from the stems of Entada phaseoloides Fitoterapia. 2015; 103: 33–45.
  54. Xiong H., Zhang S., Zhao Z. et al. Antidiabetic activities of entagenic acid in type 2 diabetic db/db mice and L6 myotubes via AMPK/GLUT4 pathway. J. Ethnopharmacol. 2018; 211: 366–374.
  55. Vidya S.M., Krishna V., Manjunatha B.K. et al. Antibacterial and molecular docking studies of entagenic acid, a bioactive principle from seed kernel of Entada pursaetha DC. Med. Chem. Res. 2012; 1016–1022.
  56. He D., Hu G., Zhou A. et al. Echinocystic acid inhibits inflammation and exerts neuroprotective effects in MPTP-induced Parkinson’s disease model mice. Front. Pharmacol. 2022; 12: 1–13.
  57. Garai S., Ghosh R., Bandopadhyay P.P. et al. Anti-microbial and anti-cancer properties of echinocystic acid extracted from Luffa cylindrical. Journal of Food Processing and Technology. 2018; 9: 1–4.